"Try" được phát hành dưới dạng đĩa đơn đầu tiên của album này trên các Cửa hàng iTunes và một video lời nhạc cũng được phát hành ngay hôm sau đó, với sự xuất hiện của nhiều người hâm mộ, cũng như các nữ nghệ sĩ nổi tiếng như Miranda Lambert, Sara Bareilles, Katharine McPhee và các thành viên của nhóm nhạc Fifth Harmony khi họ không trang điểm.[6] Caillat cũng cho phát hành video chính thức của "Try" trên hệ thống VEVO vào ngày 8 tháng 7 năm 2014, trở thành một hiện tượng được lan truyền trên mạng toàn cầu[7] khi đã đạt hơn 20 triệu lượt xem ngay trong tuần đầu tiên. "Try" cũng là đĩa đơn đầu tiên của cô đạt đến top 60 Billboard Hot 100 từ sau đĩa đơn "Brighter Than the Sun" vào năm 2011. Caillat cũng thông báo về chuyến lưu diễn "Gypsy Heart Tour" để quảng bá cho album sắp tới của cô từ ngày 17 tháng 7năm 2014 tại Saratoga, California.[8]